Il est né au Lac Saint-Jean ( Alma ), le 23 mai 1981, mais a vécu son enfance à Gatineau, dans la région de l'Outaouais.

En 1999, il commence des études en arts plastiques, mais préfère l'enseignement en théâtre, qu'il suit au Cégep de Saint-Hyacinthe. Après quelques mois, il quitte pour se consacrer à la chanson.

Il retourne en Outaouais et y complète un diplôme en arts plastiques, tout en s'inscrivant au concours Tout nouveau, tout show. Il remporte le prix de l'auteur-compositeur-interprète de l'année et le prix du public. Par après, il s'établit à Montréal et il entame des études en arts à l'Université du Québec à Montréal.

En septembre 2001, il remporte le premier prix de la catégorie auteur compositeur interprète au Festival international de la chanson de Granby. Deux mois après, une fondation de soutien aux artistes lui décerne un prix en tant qu'artiste de la relève. Il consacre le reste de l'année 2001 à l'écriture de chansons et à la préparation d'un spectacle original.

En décembre 2002, il obtient une bourse du Conseil des arts et lettres du Québec, ce qui permet de préparer son premier album commercial. En novembre, il présente deux spectacles à Montréal. La critique est dithyrambique.

En 2002, 2003 et 2004, il se produit en Europe. À l'été 2003, il signe avec Audiogram. En juin 2004, il est invité du Festival Pully Lavaux en Suisse et reçoit le Prix du jury 2004. En juillet, aux FrancoFolies de Montréal, il fait salle comble pendant 4 soirs et reçoit le prix Félix-Leclerc. Ce prix lui assure une nouvelle présence en France en 2005.

En mars 2005, il participe à l'émission Couleurs francophones, diffusée sur les radios francophones européennes à l'occasion de la Journée de la francophonie. Il profite de sa popularité pour produire deux vidéo-clip qui seront bien reçus par le public.

En mai 2005, il reçoit le prix Coup de cœur de l'Académie Charles Cros. Il obtient un grand succès au festival "Alors, chante..." de Montauban (France). En juin, son CD Pierre lapointe est certifié disque d'or. En octobre 2005, il a reçu six prix Félix: Trois directement à lui (Album populaire de l'année, Révélation de l'année ainsi que Metteur en scène de l'année) et trois dans son entourage (Arrangeur de l’année – Jean Massicotte, Réalisateur de disque de l'année - Jean Massicotte, Sonorisateur de l'année - Louis Simon Hétu). En novembre 2005, l'Académie Charles Cros lui remet le Grand Prix du disque pour son album Pierre lapointe.

En octobre 2006, il reçoit deux prix Félix, soit celui de l'auteur-compositeur de l'année et celui du meilleur album populaire. Il reçoit également le prix d'arrangeur de l'année avec Philippe Brault et Jean Massicotte.